Otto anni e mezzo, uno scudetto, una Supercoppa Italiana, 251 presenze 102 gol tra campionato e coppe: questo il bottino di Vincenzo Montella con la maglia della Roma, questo il contributo alla storia del club da parte del ragazzo di Pomigliano d’Arco. Montella allaccia i legami con i colori giallorossi nell’estate del 1999 quando diventa ufficialmente un giocatore della Roma fortemente voluto dal boemo Zeman. Al momento del suo arrivo però Montella non troverà chi l’aveva insistentemente cercato ma Fabio Capello con il quale intraprende un rapporto d’amore-odio che segnerà tutti gli anni più importanti della sua carriera.
In quel campionato l’aeroplanino realizza 18 reti in 31 presenze, formando con Totti e Del Vecchio il tridente tutto azzurro. Con l’arrivo di Batistuta l’estate seguente per Montella iniziano i contrasti con l’allenatore di Pieris che non lo vede in coppia con Batistuta e lo relega per la prima parte della stagione a comprimario nella squadra che a giugno conquisterà lo scudetto. Trionfo giallorosso che però non sarebbe mai avvenuto senza il girone di ritorno giocato da Montella. Gol decisivi contro il Verona, l’Udinese, il Brescia, la Juve, l’Atalanta il Milan e la perla nella partita scudetto del 17 giugno contro il Parma. Alla fine del campionato saranno 13 i gol e nonostante lo scudetto il rapporto con Capello è ai minimi storici: il numero 9 non ha digerito l’ingresso a 5 minuti dalla fine nella penultima partita di campionato contro il Napoli. La pace, forse anche forzata, arriverà perché in fondo c’è pur sempre uno scudetto da festeggiare.
Nella stagione 2001-2002 Montella confermerà il bottino dei 13 gol, si renderà protagonista nella magica serata del derby con i famosi quattro gol alla Lazio, evento che resterà per sempre nella storia della Roma. Inoltre arriverà la sua prima rete in Champions League: un gol di rara bellezza contro il Barcellona nella sfida finita 3 a 0 per la Roma. Amara la sua doppietta dal dischetto contro il Venezia già retrocesso, poteva essere ancora scudetto senza quel suicidio. Nel 2002-2003 la Roma vive un periodo di transizione, top gun segna ancora nel derby di ritorno collezionando 29 presenze e timbrando il cartellino 9 volte.
Quando finalmente Capello sembra aver deciso di puntare unicamente su Montella nel tridente con Totti e Cassano i guai fisici si abbattano sul giocatore. Nel 2003-2004 Montella parte bene 5 gol nella prime 10 partite contro Udinese (di tacco), Brescia, Ancona, Reggina e Bologna, poi l’infortunio e la stagione è finita.
Il 2004-2005 per la Roma parte male (e rischiava di finire anche peggio) si registrano gli addii di Capello, Emerson, Samuel e Zebina tutte colonne dello scudetto a gennaio andrà via anche Candela. C’è l’addio anche di Prandelli appena arrivato e l’arrivo di Rudi Voller, poi sostituito da Del Neri a suo volta sostituito da Conti. Montella nella prima di campionato con la Fiorentina parte dalla panchina, in campo Cassano si fa espellere e all’inizio del secondo tempo c’è Montella in campo. Non si hanno certezze sullo stato di forma del giocatore, il tunnel dell’infortunio è superato ma non si sa se sarà ancora lo stesso giocatore di prima. Pochi minuti di gioco e c’è un lancio di De Rossi scatto bruciante di Montella pallonetto e rete; è un gol che sa di liberazione, gioia e rabbia si mischiano in un'unica e sfrenata corsa sotto la Sud: Vincenzo Montella è tornato. La Roma non andrà bene, ci vorrà un gol di Cassano nella penultima giornata contro l’Atalanta ad evitare addirittura l’incubo di una clamorosa retrocessione, ma i gol di Montella, 21 alla fine del campionato, sono quelli che hanno tenuto a galla la squadra per buonissima parte della stagione.
Il primo anno di Spalletti è quello del ritorno dei guai fisici che non lasceranno più in pace Montella fino al giorno del ritiro, per mesi non si scoprirà neanche la causa di quegli insopportabili dolori alla schiena. Un solo gol in 13 presenze, quello contro l’Inter a Milano in quella che verrà ricordata come la partita del “cucchiaio” di Totti. Nel 2006-2007 non ci sono problemi fisici a frenare Montella, ma l’invenzione tattica di Spalletti che prevede Totti unica punta. Il nuovo schema chiude le porte a Montella il quale segna solo 6 reti totali. Apre le marcature nella goleada contro il Parma, segna la rete decisiva per battere l’Empoli in casa e il 6 a 0 contro il Catania. Era il 19 novembre 2006: sarà questa l’ultima rete in campionato con la maglia della Roma. A novembre mette a segno anche 3 gol in Coppa Italia: 2 nell’andata degli ottavi di finale contro la Triestina e 1 nel ritorno il 29 novembre per quello che sarà l’ultimo gol in assoluto segnato con la maglia della Roma e lo farà come meritano i più grandi: all’Olimpico davanti al suo pubblico e con la fascia da capitano al braccio. Montella a gennaio parte per provare l’avventura estera nel Fulham (10 presenze e 3 gol). Rientrerà in Italia e sempre via Roma (proprietaria del cartellino) tornerà al primo amore: la Sampdoria. Dopo un buono inizio (gol vittoria a Siena) ancora gli infortuni bloccano lo sfortunato giocatore. Rientrerà per segnare il suo ultimo gol doriano e della carriera nel 3 a 3 contro la Juventus il 17 maggio 2008. Nel rientro a Genova gioca 13 partite in campionato con 4 gol. Il 2008-2009 è quello della sua ultima stagione da professionista, non si registrano squilli di tromba, nessun canto del cigno per questo straordinario campione che darà comunque il suo contributo in 12 partite di campionato, più la sua ultima da titolare contro il Bologna in Coppa Italia. Non trova il gol per sfortuna: con l’Udinese è Handonovic a negarglielo e contro il Cagliari il guardalinee vede un millimetrico fuorigioco annullandogli la gioia del gol. Chiude la stagione con 0 gol ma nel momento del bisogno è li a tirare il calcio di rigore contro l’Arsenal negli ottavi di finale di Coppa Campioni, è entrato in campo solo per quel compito e lui da grandissimo non ha sbagliato.
Il 2 luglio 2009 annuncia il ritiro per andare ad allenare i Giovanissimi della Roma. Sono passati neanche due anni e adesso si trova alla vigilia del suo debutto da allenatore della prima squadra. Con i ragazzini ha fatto grandi cose, l’anno scorso è arrivato in finale scudetto, e quest’anno era a 21 vittorie su 21. Mercoledì sera contro il Bologna non dovrà guarda in faccia ragazzi da educare ai quali insegnare calcio ma dovrà mandare in campo gli 11campioni già formati, a volte anche troppo viziati, per tirare fuori la Roma da questa situazione. Si troverà nella condizione di dire a quello che fino a 2 anni fa era il suo capitano “Francè oggi non giochi”. È un compito che a 36 anni in pochi possono vantare, Vincenzo Montella può… Vincenzo Montella ha sempre volato alto. In bocca al lupo “Top Gun”.
Cristiano Checchi